Լեյցին

Լեյցին
Քիմիական բանաձև	C₆H₁₃NO₂
Մոլային զանգված	2,2E−25 կիլոգրամ գ/մոլ
Քիմիական հատկություններ
Դասակարգում
CAS համար	61-90-5
PubChem	6106
EINECS համար	200-522-0
SMILES	CC(C)CC(C(=O)O)N
ЕС	200-522-0
ChEBI	5880
	Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Լեյցին (կրճատ՝ Leu կամ L^[2], 2-ամինո-4-մեթիլպենտանաթթու, հունարեն՝ leukos - «սպիտակ» բառից), ալիֆատիկ ամինաիզոկապրոնաթթու, անփոխարինելի ամինաթթու է։ Քիմիական բանաձևը՝ HO₂CCH(NH₂)CH₂CH(CH₃)₂։

Կառուցվածքում ունի մեկ խիրալային կենտրոն^{[Ն 1]}, որոնք կարող են լինե D- կամ L-օպտիկական իզոմերների տեսքով, ինչպես նաև ռացեմատների տեսքով (D- և L-իզոմերի հավասար քանակության խառնուրդով)։ Կենդանի օրգանիզմներում հանդիպում է L-իզոմերի տեսքով։ Օրգանիզմում Էստրոնի^{[Ն 2]} մակարդակի աճը նպաստում է լեյցինի մակարդակի նվազման։

Պարունակվում է սպիտակուցներ պարունակող սննդի մեջ՝ մսի, կաթնամթերքի, սոյայի, լոբազգիների և այլն։

Լեյցինը կոդավորվում է հետևյալ տրինուկլեոտիդներով, որոնք կոչվում են կոդոններ․UUA, UUG , CUU, CUC, CUA և CUG։

L-լեյցինի E641 սննդային հավելումը համարվում է համի ուժեղացուցիչ^[3]։

Ֆիզիկական հատկություններ

Լեյցինը անգույն բյուրեղներով փոշի է, հալման ջերմաստիճանը 293 °C -ից (մաքուր D- կամ L-իզոմերները) մինչև 295 °C (D,L ռացեմատներ), մոլեկուլային զանգվածը՝ 131,18:

Ալիքների բևեռացման իզոէլեկտրական կետը՝ pI=6.04:

25°С ջրում L-լեյցինի սահմանային պտույտը՝ [α]_D = -14.4։

Լուծելիություն

Լեյցինը վատ է լուծվում սառը ջրում, ավելի վատ՝ էթանոլում։ Լավ լուծվում է հիմնային և թթվային լուծույթներում։ Ամենևին չի լուծվում դիէթիլային եթերում․ pKa(COOH)=2.36, pKa(NH₃⁺)=9.6։

Ստացում

Լեյցինն առաջին անգամ մկանային հյուսվածքից անջատել է ֆրանսիացի քիմիկոս Անրի Բրակոնոն (անգլ.՝ Henri Braconnot), 1820 թվականին^[4]։ Գերմանացի քիմիկոս Հերման Էմիլ Ֆիշերը 1904 թվականին առաջին անգամ այն սինթեզել է ամոնիումի հետ 2-բրոմ-4-մեթիլպենտանաթթվի փոխազդեցությամբ (երկէթիլբարբիտուրաթթու - քնաբեր դեղամիջոց)։

Քիմիական կառուցվածք

Լեյցինը պատկանում է պրոտեինոգեն ամինաթթուների խմբին, որոնք բնութագրվում են կողմնային շղթաների ճյուղավորված կառուցվածքով։



Լեյցին	Իզոլեյցին	Վալին

Կենսասինթեզ

Լեյցինը, ինչպես վալինը, իզոլեյցինը, ճյուղավորված կողային շղթաներով ամինաթթու է։ Այս երեք ամինաթթուները անփոխարինելի ամինաթթուներ են, այսինքն մարդու, ինչպես նաև կենդանիների օրգանիզմում չեն սինթեզվում։ Դրանք օրգանիզմ թափանցում են սննդի միջոցով՝ բույսերում և միկրոօրգանիզմներում եղած պիրոխաղողաթթվից^[5]։ Լեյցինի նյութափոխանակության հիմնական պրոդուկտը^{[Ն 3]} հանդիսանում է Acetyl-CoA մոլեկուլը^{[Ն 4]} և անկայուն օրգանական միացություն համարվող ացետոքացախաթթուն։ Հետևաբար, սա մարդու համար երկու կարևոր կետոգենային ամինաթթուներից մեկն է, մյուսը լիզինն է^[7]։

Նշանակություն

Բնական լեյցինը մտնում է բույսերի և կենդանիների բոլոր սպիտակուցների բաղադրության մեջ։ Սնունդից լեյցինի բացակայությունը հանգեցնում է ազոտային բացասական հաշվեկշռի և երեխաների աճման դադարեցման։ Լեյցինը որոշ ամինաթթուների հետ միասին կիրառվում է լյարդի հիվանդությունները, սակավարյունությունը և այլն բուժելու համար։

Լեյցինը մարդու օրգանիզմի համար կարևոր կետոգենիկ երկկու ամիաթթուներից մեկն է^[7]։

Առողջ մարդու համար լեյցինի միջին օրական չափաբաժինը կազմում է 4-6 գրամ։ Լեյցինը մտնում է բազմաթիվ Կենսաբանորեն ակտիվ նյութերի բաղադրության մեջ։ L-լեյցին E641 սննդային հավելումը համարվում է համի ուժեղացուցիչ^[3]։

Սննդային աղբյուրներ

Լեյցինի սննդային աղբյուրներ^[8]
Մթերք	գ/100գ	Մթերք	գ/100գ	Մթերք	գ/100գ
Շիճուկային պրոտեինի խտանյութ, չոր փոշի	10.0-12.0	Ձկներ, սաղմոնի կարմիր, հում միս	1.62	Լոբազգիներ, եփված	0.78
Սոյայի պրոտեին խտանյութ, չոր փոշի	7.5-8.5	Ցորենի սաղմ	1.57	Ոսպ, եփված	0.65
Ոլոռի պրոտեինի խտանյութ, չոր փոշի	6.6	Նուշ	1.49	Սիսեռ, եփած	0.63
Սոյա, հասուն աղացած սերմեր աղով	2.87	Հավ, բրոյլեր կամ տապակած ազդր, հում	1.48	Եգիպտացորեն, դեղին	0.35
Կանեփի մաքրած սերմեր	2.16	Ձու, ձվի դեղնուց, հում	1.40	Կովի կաթ, անարատ, 3.25% յուղայնություն	0.27
Տավարի միս, հում	1.76	Վարսակ	1.28	Բրինձ, շագանակագույն, միջին չափ, եփած	0.19
Գետնընկույզներ	1.67	Էդամամե (սոյայի հատիկներ, կանաչ, հում)	0.93	Մայրական կաթ	0.10

Օգտակար ազդեցություն

Առնետների սննդի մեջ որպես սննդային հավելում օգտագործելու ուսումնասիրությունները ցույց են տվել, որ լեյցինը դանդաղեցնում է մկանային հյուսվածքների քայքայումը` մեծացնելով տարեց առնետների մկանային սպիտակուցների սինթեզը^[9]։ Սակայն համեմատական ուսումնասիրությունների արդյունքները հակասական են։ Լեյցինի հավելումների երկարատև օգտագործումը չի մեծացնում տարեց առողջ տղամարդկանց մկանային զանգվածը կամ ուժը^[10]։ Հետազոտությունները շարունակվում են հաշվի առնելով նմուշի պատահական ընտրանքը, նաև այնպիսի գործոնները, ինչպիսիք են կենսակերպը, տարիքը, սեռը, դիետան, մարզվածությունը։ Ուսումնասիրվում են լեյցինի ազդեցությունը որպես առանձին նյութ և այլ ամինաթթուների հետ միասին օգտագործելու արդյունքները։ Առայժմ լեցինը որպես սննդային հավելանյութ չի կարելի ծառայեցնել բնակչության մկանների աճի կամ դրանց օպտիմալ պահպանման հիմնական միջոց։

L-լեյցինը և D-լեյցինը մկները պաշտպանում են ցնցումներից։ D-լեյցինը նաև դադարեցնում է մկների ցնցումները նույնքան արդյունավետ, որքան դիազեպամը և առանց սեդատիվ էֆեկտների^[11]։ Կերաբաժնում սննդային L-լեյցինի նվազեցումը նպաստում է մկների ճարպակալմանը^[12]։ Արյան մեջ լեյցինի բարձր մակարդակը կապված է մարդու, մկների և կրծողների մոտ ինսուլինի ռեզիստենտության հետ^[13]։

Վնասակար ազդեցություն

Լեյցինով թունավորումը, որը լինում է Թխկու օշարակային միզային հիվանդության (անգլ.՝ maple syrup urine disease) հետ կապված, առաջացնում է դելիրիում՝ մոլեգնություն (delirium) և նյարդաբանական խանգարումներ և կարող է առաջացնել մարդու կյանքի հետ անհամատեղելի իրավիճակներ։

Լեյցինի ավելցուկը նիացինի ցածր մակարդակ ունեցող մարդկանց մոտ կարող է առաջացնել կամ խորացնել պելագրայի ախտանշանները, քանի որ այն խոչընդոտ է հանդիսանում, որ L- տրիպտոֆանը վերափոխվի նիացինի^[14]։

Եթե Լեյցինի մակարդակը գերազանցում է 500 մգ × կգ^-1 × օր^-1, դիտվում է հիպերամմոնեմիա^{[Ն 5]}^[15]։ Ոչ պաշտոնական տվյալներով, Լեյցինի չափաբաժնի թույլատրելի վերին սահմանը՝ UL = 500 մգ × կգ^-1 × օր^-1 կամ UL = 35 գ × օր^-1 70 կգ քաշով առողջ չափահաս մարդու օրգանիզմում^[15]^[16]։

Նշումներ

↑ Խիրալայնություն - մոլեկուլի՝ իր հայելային արտացոլման հետ տարածության մեջ չհամընկնելու հատկությունը․ օրինակ, ինչպես աջ և ձախ ձեռքերը
↑ Е1-կանացի սեռական հորմոն
↑ Կենսաքիմիայի մեջ բջիջում տեղի ունեցող նյութափոխանակության ճանապարհին տեղի ունեցող հաջորդական քիմիական ռեակցիաների արդյունք
↑ Acetyl-CoA մոլեկուլը մասնակցում է շատ սպիտակուցների, ածխաջրերի և լիպիդների նյութափոխանակության բազմաթիվ կենսաքիմիական ռեակցիաների մեջ^[6]։
↑ Hyperammonemia, նյութափոխանակության խանգարում, որը դրսևորվում է միզանյութում ֆերմենտների ցիկլի անբավարարությամբ, ինչը հանգեցնում է արյան մեջ ամոնիակի ավելցուկից առաջացած օրգանիզմի թունավորման։

Ծանոթագրություններ

↑ ^1,0 ^1,1 L-leucine
↑ «3AA-1 and 3AA-2». web.archive.org. 2008 թ․ հոկտեմբերի 9. Արխիվացված է օրիգինալից 2008 թ․ հոկտեմբերի 9-ին. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
↑ ^3,0 ^3,1 «A consumer's dictionary of food additives : Win ter, Ruth, 1930- : Free Download, Borrow, and Streaming». Internet Archive (անգլերեն). Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
↑ «Braconnot biography». web.archive.org. 2004 թ․ հոկտեմբերի 11. Արխիվացված է օրիգինալից 2004 թ․ հոկտեմբերի 11-ին. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
↑ Huang, Ying; Zhou, Meiyi; Sun, Haipeng; Wang, Yibin (2011 թ․ մայիսի 1). «Branched-chain amino acid metabolism in heart disease: an epiphenomenon or a real culprit?». էջեր 220–223. doi:10.1093/cvr/cvr070. PMC 3078803. PMID 21502372. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
↑ «Acetyl CoA Crossroads». chemistry.elmhurst.edu. Արխիվացված է օրիգինալից 2016 թ․ նոյեմբերի 15-ին. Վերցված է 2016 թ․ նոյեմբերի 8-ին.
↑ ^7,0 ^7,1 Cynober, Luc A. (2003 թ․ նոյեմբերի 13). «Metabolic & Therapeutic Aspects of Amino Acids in Clinical Nutrition» (անգլերեն). CRC Press. ISBN 978-0-203-01026-6. OCLC 137238217. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
↑ National Nutrient Database for Standard Reference. U.S. Department of Agriculture. Արխիվացված է օրիգինալից 2015 թ․ մարտի 3-ին. Վերցված է 2009 թ․ սեպտեմբերի 16-ին.
↑ Combaret, Lydie; Dardevet, Dominique; Rieu, Isabelle; Pouch, Marie-Noëlle; Béchet, Daniel; Taillandier, Daniel; Grizard, Jean; Attaix, Didier (2005 թ․ դեկտեմբերի 1). «A leucine-supplemented diet restores the defective postprandial inhibition of proteasome-dependent proteolysis in aged rat skeletal muscle». էջեր 489–499. doi:10.1113/jphysiol.2005.098004. PMC 1464228. PMID 16195315. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
↑ Verhoeven, Suzanne; Vanschoonbeek, Kristof; Verdijk, Lex B.; Koopman, René; Wodzig, Will KWH; Dendale, Paul; van Loon, Luc JC (2009 թ․ մայիսի 1). «Long-term leucine supplementation does not increase muscle mass or strength in healthy elderly men» (անգլերեն). էջեր 1468–1475. doi:10.3945/ajcn.2008.26668. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
↑ Hartman, Adam L.; Santos, Polan; O’Riordan, Kenneth J.; Stafstrom, Carl E.; Hardwick, J. Marie (2015-10). «Potent anti-seizure effects of D-leucine». էջեր 46–53. doi:10.1016/j.nbd.2015.05.013. PMC 4640989. PMID 26054437. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
↑ Fontana, Luigi; Cummings, Nicole E.; Arriola Apelo, Sebastian I.; Neuman, Joshua C.; Kasza, Ildiko; Schmidt, Brian A.; Cava, Edda; Spelta, Francesco; Tosti, Valeria (2016 թ․ հուլիսի 12). «Decreased consumption of branched chain amino acids improves metabolic health». էջեր 520–530. doi:10.1016/j.celrep.2016.05.092. PMC 4947548. PMID 27346343. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
↑ Lynch, Christopher J.; Adams, Sean H. (2014-12). «Branched-chain amino acids in metabolic signalling and insulin resistance». էջեր 723–736. doi:10.1038/nrendo.2014.171. PMC 4424797. PMID 25287287. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.
↑ Badawy, Abdulla A-B; Lake, Sarah L; Dougherty, Donald M (2014 թ․ դեկտեմբերի 4). «Mechanisms of the Pellagragenic Effect of Leucine: Stimulation of Hepatic Tryptophan Oxidation by Administration of Branched-Chain Amino Acids to Healthy Human Volunteers and the Role of Plasma Free Tryptophan and Total Kynurenines». էջեր 23–32. doi:10.4137/IJTR.S18231. PMC 4259507. PMID 25520560. Վերցված է 2020 թ․ օգոստոսի 1-ին.
↑ ^15,0 ^15,1 Elango, Rajavel; Chapman, Karen; Rafii, Mahroukh; Ball, Ronald O.; Pencharz, Paul B. (2012 թ․ հոկտեմբերի 1). «Determination of the tolerable upper intake level of leucine in acute dietary studies in young men» (անգլերեն). էջեր 759–767. doi:10.3945/ajcn.111.024471. Վերցված է 2020 թ․ օգոստոսի 1-ին.
↑ Rasmussen, Betina; Gilbert, Erin; Turki, Abrar; Madden, Kenneth; Elango, Rajavel (2016-07). «Determination of the safety of leucine supplementation in healthy elderly men» (անգլերեն). էջեր 1707–1716. doi:10.1007/s00726-016-2241-0. Վերցված է 2020 թ․ օգոստոսի 1-ին.

Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Լեյցին» հոդվածին։

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից (հ․ 1, էջ 464)։

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից (հ․ 4, էջ 536)։

[3] Խիրալայնություն - մոլեկուլի՝ իր հայելային արտացոլման հետ տարածության մեջ չհամընկնելու հատկությունը․ օրինակ, ինչպես աջ և ձախ ձեռքերը

[4] Е1-կանացի սեռական հորմոն

[8] Կենսաքիմիայի մեջ բջիջում տեղի ունեցող նյութափոխանակության ճանապարհին տեղի ունեցող հաջորդական քիմիական ռեակցիաների արդյունք

[10] Acetyl-CoA մոլեկուլը մասնակցում է շատ սպիտակուցների, ածխաջրերի և լիպիդների նյութափոխանակության բազմաթիվ կենսաքիմիական ռեակցիաների մեջ^[6]։

[19] Hyperammonemia, նյութափոխանակության խանգարում, որը դրսևորվում է միզանյութում ֆերմենտների ցիկլի անբավարարությամբ, ինչը հանգեցնում է արյան մեջ ամոնիակի ավելցուկից առաջացած օրգանիզմի թունավորման։

[_0eb78a0714c6b476-1] 1,0 ^1,1 L-leucine

[2] «3AA-1 and 3AA-2». web.archive.org. 2008 թ․ հոկտեմբերի 9. Արխիվացված է օրիգինալից 2008 թ․ հոկտեմբերի 9-ին. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.

[:0-5] 3,0 ^3,1 «A consumer's dictionary of food additives : Win ter, Ruth, 1930- : Free Download, Borrow, and Streaming». Internet Archive (անգլերեն). Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.

[6] «Braconnot biography». web.archive.org. 2004 թ․ հոկտեմբերի 11. Արխիվացված է օրիգինալից 2004 թ․ հոկտեմբերի 11-ին. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.

[7] Huang, Ying; Zhou, Meiyi; Sun, Haipeng; Wang, Yibin (2011 թ․ մայիսի 1). «Branched-chain amino acid metabolism in heart disease: an epiphenomenon or a real culprit?». էջեր 220–223. doi:10.1093/cvr/cvr070. PMC 3078803. PMID 21502372. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.

[9] «Acetyl CoA Crossroads». chemistry.elmhurst.edu. Արխիվացված է օրիգինալից 2016 թ․ նոյեմբերի 15-ին. Վերցված է 2016 թ․ նոյեմբերի 8-ին.

[:1-11] 7,0 ^7,1 Cynober, Luc A. (2003 թ․ նոյեմբերի 13). «Metabolic & Therapeutic Aspects of Amino Acids in Clinical Nutrition» (անգլերեն). CRC Press. ISBN 978-0-203-01026-6. OCLC 137238217. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.

[12] National Nutrient Database for Standard Reference. U.S. Department of Agriculture. Արխիվացված է օրիգինալից 2015 թ․ մարտի 3-ին. Վերցված է 2009 թ․ սեպտեմբերի 16-ին.

[13] Combaret, Lydie; Dardevet, Dominique; Rieu, Isabelle; Pouch, Marie-Noëlle; Béchet, Daniel; Taillandier, Daniel; Grizard, Jean; Attaix, Didier (2005 թ․ դեկտեմբերի 1). «A leucine-supplemented diet restores the defective postprandial inhibition of proteasome-dependent proteolysis in aged rat skeletal muscle». էջեր 489–499. doi:10.1113/jphysiol.2005.098004. PMC 1464228. PMID 16195315. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.

[14] Verhoeven, Suzanne; Vanschoonbeek, Kristof; Verdijk, Lex B.; Koopman, René; Wodzig, Will KWH; Dendale, Paul; van Loon, Luc JC (2009 թ․ մայիսի 1). «Long-term leucine supplementation does not increase muscle mass or strength in healthy elderly men» (անգլերեն). էջեր 1468–1475. doi:10.3945/ajcn.2008.26668. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.

[15] Hartman, Adam L.; Santos, Polan; O’Riordan, Kenneth J.; Stafstrom, Carl E.; Hardwick, J. Marie (2015-10). «Potent anti-seizure effects of D-leucine». էջեր 46–53. doi:10.1016/j.nbd.2015.05.013. PMC 4640989. PMID 26054437. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.

[16] Fontana, Luigi; Cummings, Nicole E.; Arriola Apelo, Sebastian I.; Neuman, Joshua C.; Kasza, Ildiko; Schmidt, Brian A.; Cava, Edda; Spelta, Francesco; Tosti, Valeria (2016 թ․ հուլիսի 12). «Decreased consumption of branched chain amino acids improves metabolic health». էջեր 520–530. doi:10.1016/j.celrep.2016.05.092. PMC 4947548. PMID 27346343. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.

[17] Lynch, Christopher J.; Adams, Sean H. (2014-12). «Branched-chain amino acids in metabolic signalling and insulin resistance». էջեր 723–736. doi:10.1038/nrendo.2014.171. PMC 4424797. PMID 25287287. Վերցված է 2020 թ․ հուլիսի 31-ին.

[18] Badawy, Abdulla A-B; Lake, Sarah L; Dougherty, Donald M (2014 թ․ դեկտեմբերի 4). «Mechanisms of the Pellagragenic Effect of Leucine: Stimulation of Hepatic Tryptophan Oxidation by Administration of Branched-Chain Amino Acids to Healthy Human Volunteers and the Role of Plasma Free Tryptophan and Total Kynurenines». էջեր 23–32. doi:10.4137/IJTR.S18231. PMC 4259507. PMID 25520560. Վերցված է 2020 թ․ օգոստոսի 1-ին.

[tolerable-20] 15,0 ^15,1 Elango, Rajavel; Chapman, Karen; Rafii, Mahroukh; Ball, Ronald O.; Pencharz, Paul B. (2012 թ․ հոկտեմբերի 1). «Determination of the tolerable upper intake level of leucine in acute dietary studies in young men» (անգլերեն). էջեր 759–767. doi:10.3945/ajcn.111.024471. Վերցված է 2020 թ․ օգոստոսի 1-ին.

[21] Rasmussen, Betina; Gilbert, Erin; Turki, Abrar; Madden, Kenneth; Elango, Rajavel (2016-07). «Determination of the safety of leucine supplementation in healthy elderly men» (անգլերեն). էջեր 1707–1716. doi:10.1007/s00726-016-2241-0. Վերցված է 2020 թ․ օգոստոսի 1-ին.

[2]

[1]

[Ն 1]

[Ն 2]

[3]

[4]

[5]

[Ն 3]

[Ն 4]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[Ն 5]

[15]

[16]

[6]