Կարբոնաթթուներ

Կարբոնաթթուներ՝ մոլեկուլում պարունակում են կարբօքսիլային խումբ՝ -COOH: Այս խմբի կառուցվածքային բանաձևը և կարբօքսիլ անունը ցույց է տալիս, որ այն կազմված է կարբոնիլային՝ >C=O և օքսի՝ OH, խմբերից։ Սակայն >C=O խմբի յուրահատուկ կետոնային կամ ալդեհիդային բնույթը կարբօքսիլի մոտ ոչ մի բանով չի արտահայտվում։ Կարբօքսիլի մեջ պարունակվող թթվածնի ատոմները լիովին միատեսակ են։ Դա հաստատվում է կարբոնաթթուների ֆիզիկական հատկությունների և նրանց ռենտգենյան ճառագայթների ուսումնասիրությամբ։

Թթվի հիմնայնությունը որոշվում է նրա մոլեկուլում գտնվող կարբօքսիլային խմբերի թվով՝ քացախաթթուն CH₃-COOH միահիմն թթու է, թրթնջակաթթուն՝ HOOC-COOH երկհիմն թթու։

Անվանակարգ

Ըստ կանոնական անվանակարգի՝ թթուների անվանումն ածանցվում է՝ համապատասխան ածխաջրածնի անվանն ավելացնելով «ա» հոդակապն ու «թթու» բառը՝ աթթու վերջամասնիկը, օրինակ՝ HCOOH-մեթանաթթու (մեթան + աթթու)։ Տեղակալիչի դիրքը կարդալու համար ընտրվում է կարբօքսիլային խումբ պարունակող ամենաերկար ածխածնային շղթան, որը համարակալվուլում են այն կողմից որին մոտ է կարբօքսիլային խումբը։

Միահիմն կարբոնաթթուների անվանումները

Միջազգային անվանում	IUPAC անվանում	Բանաձև	Թթվային մնացորդի անվանումը
Մրջնաթթու	Մեթանաթթու	HCOOH	ֆորմիատ
Քացախաթթու	Էթանաթթու	CH₃COOH	ացետատ
Պրոպիոնաթթու	Պրոպանաթթու	C₂H₅COOH	պրոպիոնատ
Կարագաթթու	Բութանաթթու	C₃H₇COOH	Բութիրատ
Վալերիանաթթու	պենտանաթթու	C₄H₉COOH	վալերիատ
Կապրոնաթթու	Հեքսանաթթու	C₅H₁₁COOH	կապրատ
Էնանտաթթու	Հեպտանաթթու	C₆H₁₃COOH	էնանտոատ
Կապրիլաթթու	Օկտանաթթու	C₇H₁₅COOH	կապրիլատ
Պելարգոնաթթու	Նոնանաթթու	C₈H₁₇COOH	պելարգոատ
Կապրինաթթու	Դեկանաթթու	C₉H₁₉COOH	կապրիատի
Ունդեցիլանաթթու	Ունդեկանաթթու	C₁₀H₂₁COOH	ունդեկանոատ
Լաուրինաթթու	Դոդեկանաթթու	C₁₁H₂₃COOH	լաուրատ
-	Տրիդեկանաթթու	C₁₂H₂₅COOH	տրիդեկանոատ
Միրիստինաթթու	Տետրադեկանաթթու	C₁₃H₂₇COOH	միրիստիատ
-	Պենտադեկանաթթու	C₁₄H₂₉COOH	պենտադեկանոատ
Պալմիտինաթթու	Հեքսադեկանաթթու	C₁₅H₃₁COOH	պալմիտատ
Մարգարինաթթու	Հեպտադեկանաթթու	C₁₆H₃₃COOH	մարգարատ
Ստեարինաթթու	Օկտադեկանաթթու	C₁₇H₃₅COOH	ստերատ
-	Նոնադեկանաթթու	C₁₈H₃₇COOH	նոնադեկանոատ
Արախինաթթու		C₁₉H₃₉COOH	արախատ
-	Գենեյկոզանաթթու	C₂₀H₄₁COOH	գենեկոզանոատ
Բեհենաթթու	Դոկազանաթթու	C₂₁H₄₃COOH	բեգենատ

Երկհիմն կարբոնաթթուների անվանումները

Միջազգային անվանում	IUPAC անվանում	Բանաձև	Թթվային մնացորդի անվանումը
Մրջնաթթու	Էթադիենաթթու	HOOCCOOH	օքսալատ
Մալոնաթթու	Պրոպանիդիոնաթթու	HOOССH₂COOH	մալոնատ
Սաթաթթու	Բութադիոնաթթու	HOOC(СH₂)₂COOH	սուկցիտ
Գլուտարաթթու	Պենտանդիոնաթթու	HOOC(СH₂)₃COOH	գլուտարատ
Ադիպինաթթու	Հեքսադիոնաթթու	HOOC(СH₂)₄COOH	ադիպինատ
Պիմելինաթթու	Հեպտադիոնաթթու	HOOC(СH₂)₅COOH	պիմելինատ
Խցանաթթու	Օկտադիոնաթթո	HOOC(СH₂)₆COOH	սուբերատ
Ազելաինաթթու	Նոնադիոնաթթու	HOOC(СH₂)₇COOH	ազելաինատ
Սերացինաթթու	Դեկանդիոնաթթու	HOOC(СH₂)₈COOH	սեբացիանատ
-	Ունդեկանդիոնաթթու	HOOC(СH₂)₉COOH
-	Դոդեկանդիոնաթթու	HOOC(СH₂)₁₀COOH
	Տրիդեկանդիոնաթթու	HOOC(СH₂)₁₁COOH
-	Տետրադեկանդիոնաթթու	HOOC(СH₂)₁₂COOH
-	Պենտադեկանդիոնաթթու	HOOC(СH₂)₁₃COOH
	Հեքսադեկանդիոնաթթու	HOOC(СH₂)₁₄COOH
-	Հեպտադեկանդիոնաթթու	HOOC(СH₂)₁₅COOH
-	Օկտադեկանդիոնաթթու	HOOC(СH₂)₁₆COOH
-	Նոնադեկանդիոնաթթու	HOOC(СH₂)₁₇COOH
-	-	HOOC(СH₂)₁₈COOH
	Հենեյկոզանդիոնաթթու ?	HOOC(СH₂)₁₉COOH

Դասակարգում

Կարբօքսիլ իոնի մոդելը

Կախված կարբօքսիլային խմբի միացած ռադիկալի բնույթից տարբերվում են՝

սահմանային,
ոչ սահմանային,
արոմատիկ և այլ կարբոնաթթուներ։

Ըստ -COOH խմբի քանակի տարբերվում են

միահիմն (քացախաթթու),
երկհիմն (թրթնջուկաթթու),
եռահիմն
բազմահիմն թթուներ (կիտրոնաթթու)։

Բնության մեջ

Մի շարք կարբոնաթթուների շատ մեծ տարածում ունեն բնության մեջ։

Միահիմն կարբոնաթթուների ներկայացուցիչներ

Մրջնաթթուն պարունակվում է մրջյունների խայթիչ արտաթորանքներում, եղինջում և եղևնու փշատերևում։ Մրջնաթթուն օգտագործվում է գործվածքների ներկման, թանկարժեք կաշիների ստացման համար, օգտագործվում է որպես վերականգնիչ։ Մրջնաթթվի եթերները կիրառվում են որպես լուծիչներ և հոտավետ նյութեր, օրինակ՝ մրջնաթթվի ամիլեթերը։ Վալերիանաթթու պարունակվում է կատվախոտի արմատներում։ Իզովալերիանաթթուն ստանում են կատվախոտի արմատներից՝ ջրային գոլորշու հետ թորելով (նաև սինթետիկ եղանակներով)։ Օգտագործվում է դեղամիջոցներ՝ վալիդոլ, բրոմիզովալ և այլն պատրաստելու համար։ Նրա իզոամիլային եթերը՝ «խնձորի էսենցիա» օգտագործվում է սննդի արդյունաբերությունում։ Քացախաթթուն իր անվանումը ստացել է հունարեն՝ oine - գինի, և anthos - ծաղիկ բառերից։ Կարագաթթու կիրառում են որոշ հոտավետ նյութերի արտադրության համար։ Քացախաթթուն ամենալայն կիռառությամբ կարբոնաթթուն է։ Այն թույլ թթու է, ինչը հնարավոր է դարձնում քացախի օգտագործումը՝ իբրև սննդի համեմունք և պահածոների պատրաստման միջոց։ Քացախաթթվի աղերը՝ ացետատները, ուն են զանազան կիրառություններ։ Օրինակ՝ երկաթի և ալյումինի ացետատներն օգտագործվում են գործվածքները ներկելիս, նատրիումի ացետատն օգտագործում են բժշկության մեջ՝ արյան դիալիզում։ Քացախաթթուն մեծ քանակներով օգտագործվում է ացետատային մանրաթել, չայրվող կինոժապավեններ, պոլիվինիլացետատային պլաստմասաներ, դեղանյութեր, ներկանյութեր, հոտավետ նյութեր և լուծիչներ ստանալու համար։ Քացախաթթվի մի քանի ածանցյալներ գյուղատնտեսությունում կիրառվում են մոլախոտերի դեմ պայքարելու համար։ Ստեարինաթթուն և պալմիտինաթթուն գլիցերին և էսթերների ձևով մտնում են կենդանական և բուսական ճարպերի բաղադրության մեջ։ Այս թթուների նատրիումական աղերը՝ պալմիտատները և ստեարատները, ջրում լուծվում են, օժտված են լվացող հատկությամբ և կազմում են սովորական պինդ օճառի հիմնական մասը։ Օլեինաթթուն մտնում է ճարպերի բաղադրության մեջ։

Երկհիմն կարբոնաթթուների ներկայացուցիչներ

Թրթնջակաթթու - (НООС-СООН), տարածված է բնության մեջ։ Պարունակում է թրթնջուկում, ինչպես նաև խավրծիլում։ Թրթնջկաթթուն և նրա օքսալատները, կիրառվում են գործվածքների վրայից ժանգագծերը հեռացնելու համար։ Օքսալատներից, օրինակ գլիցինը կիրառում են նյութափոխանակության խանգարումների դեպքում։
Մալոնաթթու - (НООС-(СН2)-СООН) իր անունը ստացել է լատին․՝ malum - խնձոր բառից։
Ֆումարաթթու (լատին․՝ fumus - ծուխ), հայտնաբերվել է Fumaria officinalis (ծխաբույս) բույսում և շատ սնկերի մեջ։
Մալեինաթթու, իր անունը ստացել է խնձորաթթվի լատին․՝ acidum malicum անունից։
Գլուտարաթթու - (НООС-(СН2)₃-СООН) ստացվել է գլուտամինաթթվի սինթեզից։ Անունը ստացել է լատին․՝ gluten - սոսինձ բառից, հայտնաբերվել է ցորենի հասկում։

Ստացում

Հայտնի են կարբոնաթթուների ստացման մի շարք ընդհանուր եղանակներ։ Առաջնային ալկոհոլների և ալդեհիդների օքսիդացում։

Կարբոնաթթուների ստացման լաբարատոր եղանակները

Օքսիդացման եղանակ

Կարբոնաթթուների ստացման հիմանակն եղանակը համապատասխան ալդեհիդի օքսիդացումն է։

{\mathsf {RCHO+[O]\longrightarrow \ RCOOH}}

Սպիրտների օքսիդացումից։ Ուժեղ օքսիդիչի առկայությամբ սպիրտների օքսիդացումից կարելի է ստանալ թթուներ^[1].

{\mathsf {RCH_{2}OH+[O]\longrightarrow \ RCOOH}}

Ալկիններ օքսիդացումով Ti (III) միացությունների հետ.

{\mathsf {RCCH{\xrightarrow[{Tl(NO_{3})_{3}}]{}}RCOOH}}

Ալկենների օքսիդատիվ քայքայումով, ռեակցիան ընթանում է երկու փուլով.

{\mathsf {R^{1}CH{=}CHR^{2}{\xrightarrow[{KMnO_{4},NaIO_{4}}]{}}R^{1}COOH+R^{2}COOH}}

Ալկիլբենզոլի և այլ ալկիլների օքսիդացումով.

{\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{}}C_{6}H_{5}COOH}}

Հիդրոլիզ

Նիտրիլների հիդրոլիզով.

{\mathsf {RCCl_{3}+3NaOH\longrightarrow \ RCOOH+3NaCl+H_{2}O}}

Բարդ եթերների հիդրոլիզով.

{\mathsf {R^{1}{-}COO{-}R^{2}+KOH\longrightarrow \ R^{1}{-}COOK+R^{2}{-}OH}}

Նիտրիլների և ամիդների հիդրոլիզով.

{\mathsf {RCN+H_{2}O\longrightarrow \ RCONH_{2}}}

{\mathsf {RCONH_{2}+H_{2}O\longrightarrow \ RCO_{2}H}}

Մեթիլյոդիդը կալիումի ցիանիդով մշակելիս առաջանում է մեթիլցիանիդ (հեղուկ, որը եռում է 81,5 °C-ում)։ Նոսր անօրգանական թթուների հետ տաքացնելիս մեթիլցիանիդը, իրեն միացնում է ջուր և ժեղքվում ամոնիակի ու քացախաթթվի։ Ալկիլցիանիդները հիդրոլիզի ժամանակ փոխարկվում են նույն թվով ածխածնի ատոմներ ունեցող թթուների, ուստի նրանց անվանում են թթուների նիտրիլներ՝ մեթիլցիանիդ կամ ացետոնիտրիլ, էթիլցիանիդ կամ պրոպիոնաթթվի նիտրիլ։ Այս ռեակցիան կարող է ապացույցը հանդիսանալ թթուների կառուցվածքի համար։

Կարբօքսիլացում

Մետաղօրգանական միացությունների կարբօքսիլացում.

{\mathsf {RLi+CO_{2}\longrightarrow \ RCOOLi}}

{\mathsf {2RMg+2CO_{2}\longrightarrow \ (RCOO)_{2}Mg}}

Լիթիումի դիզոպրոպիլամիդի օգնությամբ.

{\mathsf {RR'C{=}PPh_{3}{\xrightarrow[{CO_{2}}]{}}RR'CHCOOH}}

Արոմատիկ թթուների սինթեզ

Կոլբե-Շմիտի ռեակցիաայի վրա են հիմնված ֆենոլից սալիցիլաթթվի, մ-֊ամինաֆենոլից պ-ամինասալիցիլաթթվի (ՊԱՍԹ), ß-օքսինավթոլից ß-օքսինավթոնաթթվի և այլ նյութերի արդյունաբերական ստացման եղանակները։

Kolbe-Schmitt

Ֆրիդել-Կրաֆտսի ռեակցիայով։
Ֆոն-Ռիխտերի ռեակցիայով.

Այլ եղանակներ

Արնդտա-Էյստերտի ռեակցիայով.

{\mathsf {RCOCl+CH_{2}N_{2}\longrightarrow \ RCOCHN_{2}}}

{\mathsf {RCOCHN_{2}+H_{2}O\longrightarrow \ RCH_{2}CO_{2}H}}

Արդյունաբերական եղանակ

Պարաֆինների օքսիդացումով։
Օքսիսինթեզով.

ա) առաջին փուլում ստանում են ալդեհիդ, օքսիդացնելով համապատասխան թթուները։

բ) ստանում են սպիրտ, իսկ հետո սպիրտների օգնությամբ հալում 250-350 °C-ում։

{\mathsf {RCH_{2}OH{\xrightarrow[{NaOH}]{}}RCOOH+2H_{2}}}

գ)

{\mathsf {CH_{3}{-}CH{=}CH_{2}+CO_{2}+H_{2}O\longrightarrow \ CH_{3}{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}COOH}}

{\mathsf {CH_{3}{-}CH{=}CH_{2}+CO_{2}+H_{2}O\longrightarrow \ CH_{3}{-}CH(CH_{3}){-}COOH}}

Չհագեցած թթուների ստացումը

Կարբոքսիլային խմբի թթուները օլեֆում.

{\mathsf {CH_{2}{=}CHCH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{450C,-HCl}}CH_{2}{=}CHCH_{2}Cl{\xrightarrow[{}]{+KCN,-KCl}}CH_{2}{-}CHCH_{2}CN{\xrightarrow[{}]{+H_{2}O,-NH_{3}}}CH_{2}CHCH_{2}COOH}}

Հիմնված է սահմանային թթուների վրա և հանգեցնում է չհագեցածի.

{\mathsf {BrCH_{2}{-}CH_{2}{-}COOH+2KOH\rightarrow KBr+H_{2}O+CH_{2}{=}CH{-}COOK}}

Ֆիզիկական հատկություններ

Կարբոնաթթվի դիմերները

Կարբոնաթթուների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները պայմանավորված են մոլեկուլում առկա կարբօքսիլային խմբի էլեկտրոնային կառուցվածքով։

Կարբոքսիլային խումբը ներառում է երկու ֆունկցիոնալ խումբ՝

կարբոնիլ
կարբօքսիլ

որոնք փոխադարձաբար ազդում են միմյանց վրա։ Այդ ազդեցությունը փոխանցվում sp²-հիբրիդային վիճակում գտնվող ատոմներին O-C-O համակարգով։

Կարբոնիլային խմբի ածխածնի ատոմը sp² հիբրիդային վիճակում է և թթվածնի հետ առաջացնում է կրկնակի կապ, որի $\pi (x)$ -կապի էլեկտրոնային զույգը շեղված է դեպի առավել էլեկտրաբացասական թթվածնի ատոմը, ինչի շնորհիվ կարբոնիլային ածխածինը ձեռք է բերում մասնակի դրական լիցք։ Լիցքերի հավասարակշռման միտումով մասնակի դրական լիցքով կարբոնիլային ածխածինը դեպի իրեն ձգում հիդրօքսիլային խմբի թթվածնի էլեկտրոնային ամպը, այդ թթվածինն էլ իր հերթին դեպի իրեն է ձգում O-H կապի էլեկտրոնային զույգը։ Դրա հետևանքով այդ կապը դառնում է ավելի բևեռային՝ պայմանավորելով OH խմբի ջրածնի ատոմը շարժունակությունը՝ կարբոնաթթուների թթվային հատկությունները։ Կարբօքսիլային խմբի ջրածնի և թթվածնի ատոմներն ընդունակ են առաջացնելու միջմոլեկուլային ջրածնային կապեր, ինչն էլ մեծ չափով պայմանավորում է կարբոնաթթուների ֆիզիկական հատկությունները։

Ասոցման հետևանքով կարբոնաթթուներն օժտված են եռման և հալման բարձր ջերմաստիճաններով։ Սովարական պայմաններում կարբոնաթթուները հեղուկներ են կամ պինդ նյութեր։ Նոնանաթթվից սկսած՝ ջրում չլուծվող պինդ նյութեր են։ Մաքուր անջուր քացախաթթուն մինչև 16,8 °C սառեցնելիս փոխարկվում է թափանցիկ բյուրեղների և նմանվում սառույցի։

Կարբոնաթթուների լուծելիությունը ջրում նույնպես պայմանավորված է լուծիչի մոլեկուլների հետ ծագող միջմոլեկուլային ջրածնային կապերով։

Հոմոլագիական շարքի ցածր անդամները ջրի հետ անսահմանափակ խառնվում են, մոլեկուլային զանգվածի մեծացման հետ լուծելիությունը փոքրանում է։ Բարձր անդամները ջրում չլուծվող պինդ նյութեր են։

Կառուցվածք

Կարբօքսիլային խումբը հարթ, C=O կրկնակի կապով, տարբեր թթուներում կազմում է 0,118-0,126 նմ, կապերը, C-O - 0,121-0,137 նմ։ Կարբոնիլային խմբի ածխածնի ատոմը sp² հիբրիդային վիճակում է և թթվածնի^[2] հետ առաջացնում է կրկնակի կապ, տարբեր թթուներում O-C-O անկյունը կազմում է 118-122,5°:

Կարբօքսիլային խմբի ջրածնի և թթվածնի ատոմներն ընդունակ են առաջացնելու միջմոլեկուլային ջրածնային կապեր, ինչն էլ մեծ չափով պայմանավորված է կարբոնաթթուների ֆիզիկական հատկություններով։

Ջրածնային կապի երկարությունը դիմերներում 0,26 նմ է։

Structure du groupe carboxyle: angles et longueurs des liaisons

Ուժ

Կարբոնաթթուները թույլ թթուներ են, մեծ թվով ալիֆատիկ թթուների pKa կազմում է 4,8։ Կարբոնաթթուներում դիսոցացման աստիճանը կախված է լուծիչի բնույթից։ Հոմոլոգիական շարքի ցածր անդամները ջրի հետ անսահմանափակ խառնվում են, մոլեկուլային զանգվածի մեծացման հետ լուծելիությունը փոքրանում է։ Բարձր անդամները ջրում չլուծվող պինդ նյութեր են։

Ջրում գտնվող մեծածավալ կարբոնաթթուների pK_a արժեքը 25 °C ջերմաստիճանում

Ֆորմուլան	pK_a	Ֆորմուլան	pK_a
СF₃COOH	0,23	СCl₃COOH	0,64
CHCl₂COOH	1,26	CH₂NO₂COOH	1,48
CF₃SO₂CH₂COOH	1,88	CH₃SO₂CH₂COOH	2,36
NCCH₂COOH	2,47	CH₂FCOOH	2,59
CH₂ClCOOH	2,86	CH₂BrCOOH	2,90
CH₂ICOOH	3,18	CH₂OHCOOH	3,83
C₆H₅CH₂CH₂COOH	4,66	CH₃С≡С-СOOH	1,84
CH≡C-COOH	2,62	CH₂CHCOOH	4,65
տրանս-CH₃CH=CH-COOH	4,68	տրանս-C₆H₅CH=CH-COOH	4,44
օ-CH₃OC₆H₄COOH	4,08	մ-CH₃OC₆H₄COOH	4,10
ց-CH₃OC₆H₄COOH	4,50	(CH₃)₃C₆H₄COOH	4,20
ց-(CH₃)₃C₆H₄COOH	4,38	ց-FC₆H₄COOH	4,15
ց-ClC₆H₄COOH	4,00	HCOOH	3,75
CH₃COOH	4,74	CH₃CH₂COOH	4,87
CH₃CH₂CH₂COOH	4,81	CH₃CH(CH₃)COOH	4,84
(CH₃)_3CCOOH	5,03	C₆H₅COOH	4,2
օ-CH₃C₆H₄COOH	3,91	մ-CH₃C₆H₄COOH	4,25
ց-CH₃C₆H₄COOH	4,37	օ-O₂NC₆H₄COOH	2,17
մ-O₂NC₆H₄COOH	3,46	ց-O₂NC₆H₄COOH	3,43
C₆F₅COOH	1,75	2,4,6-(O₂N)₃C₆H₂COOH	0,65

Կարբոնաթթուների մնացորդներ

Թթվային մնացորդներ			Անվանում
ացիլ խումբ	անվանում	ացիլատ խումբ	Անվանում
Н-CO¯	Ֆորմիլ	H-COO¯	Ֆորմիատ
CH₃-CO¯	Ացետիլ	CH₃-COO¯	Ացետատ
СН₃СН₂-СО¯	Պրոպիոնիլ	СН₃СН₂-СОO¯	Պրոպիոնատ
СН₃СН₂CH₂-СО¯	Բութիրիլ	СН₃СН₂CH₂-СОO¯	Բութիրատ
С₃Н₇-СО¯	Իզոբութրիլ	С₃Н₇-СОO¯	իզոբութիլատ
СН₃(СН₂)₃-СО¯	Վալերիլ	СН₃(СН₂)₃-СОO¯	Վալերատ
С₆H₅-СО¯	Բենզոիլ	С₆H₅-СОO¯	Բենզոատ

Քիմիական հատկություններ

Կարբոնաթթուն օրգանական ռեակցիաներում

Ջրածնային լուծույթում կարբոնաթթուները դիսոցվում են՝ առաջացնելով H⁺ իոններ.

\mathrm {R{-}COOH\longrightarrow R{-}COO+H^{-}}

Կարբոնաթթուները թույլ թթուներ են։ Ըստ դիսոցման աստիճանի՝ միայն մրջնաթթուն է միջին ուժի թթու։ Հոմոլոգիական շարքում մոլեկուլային զանգվածի մեծացման հետ թթվի ուժը փոքրանում է։ Պատճառն ալկիլ խմբերի էլեկտրադոնոր հատկություններն են։

Կարբոնաթթուներն օժտված են թթուներին բնորոշ բոլոր հատկություններով. փոխազդում են ակտիվ մետաղների, հիմքերի, հիմնային օքսիդների, աղերի հետ՝ առաջացնելով համապատասխան կարբոնաթթվի աղը։
- Մետաղների հետ կարբոնաթթուների փոխազդեցությունն ավելի դանդաղ է ընթանում, քան աղաթթվի կամ նոսր ծծմբական թթվի հետ.

{\mathsf {2CH_{3}COOH+Mg\longrightarrow (CH_{3}COO)_{2}Mg+H_{2}}}

Մագնեզիումի ացետատ

- Հիմքերի և հիմնային օքսիդների հետ կարբոնաթթուների փոխազդեցությունից առաջանում են աղ և ջուր.

{\mathsf {CH_{3}COOH+NaOH\longrightarrow CH_{3}COONa+H_{2}O}}

Նատրիումի պրոպիոնատ

Այս ռեակցիայի իոնական հավասարումն է.

{\mathsf {CH_{3}CH_{2}COOH+OH^{-}\longrightarrow CH_{3}CH_{2}OO^{-}+H_{2}O}}

{\mathsf {CH_{3}COOH+NH_{4}OH\longrightarrow CH_{3}COONH_{4}+H_{2}O}}

{\mathsf {2RCOOH+CaO\longrightarrow (RCOO)_{2}Ca+H_{2}O}}

- Աղերի հետփոխազդելիս կարբոնաթթուները արտամղում են ավելի թույլ և ցնդող թթուներ.

{\mathsf {2CH_{3}CH_{2}COOH+CaCO_{3}\longrightarrow (CH_{3}CH_{2}COO)_{2}Ca+CO_{2}+H_{2}O}}

Կարբոնաթթուներն օժտված են նաև որոշ յուրահատկություններով, օրինակ՝ փոխազդում են սպիրտների հետ՝ առաջացնելով էսթերներ.

{\mathsf {CH_{3}COOH+HOC_{2}H_{5}\longrightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O}}

Կարբօքսիլային խումբն էլեկտրոնակցեպտոր է, առաջացնում է C-H կապի լրացուցիչ բևեռացում իրեն հարևան (α) դիրքում և մեծացնում α-ջրածնային ատոմի շարժունակությունը տեղակալման ռեակցիաներում.

{\mathsf {CH_{3}COOH+Cl_{2}\longrightarrow Cl_{C}H_{2}COOH+HCl}}

Թթվի մոլեկուլում քլորի ատոմի հայտնվելն անհետևանք չի մնում։ Քլորի ազդեցության տակ թթվի դիսոցման աստիճանը մեծանում է։

- Որքան մեծ է α-դիրք մտած էլեկտրաբացասական տարրի ատոմների թիվը, այնքան ուժեղ է թթուն, օրինակ՝ եռքլորքացախաթթուն ավելի ուժեղ է, քան երկքլորքացախաթթուն, որն իր հերթին ավելի ուժեղ է, քան քլորքացախաթթուն։
- Որքան մեծ է թթվի α-դիրք մտած տարրի էլեկտրաբացասականությունը, այնքան մեծ է թթվի ուժը, օրինակ՝ ֆտորքացախաթթուն ավելի ուժեղ է, քան քլորքացախաթթուն։
Միահիմն կարբոնաթթուներից մեկ մոլեկուլ ջուր պոկելիս ստացվում է այդ թթվի անհիդրիդը։

Ամիդների և նիտրիլների ստացում

Կարբոնաթթուների ամոնիումի աղերը տաքացնելիս վերածվում են ամիդների.

{\mathsf {CH_{3}COONH_{4}\longrightarrow CH_{3}CONH_{2}+H_{2}O}}

Ամիդները տաքացնելով P₂O₅ հետ, անջատվում է ջուր և առաջանում է նիտրիլթթու

{\mathsf {CH_{3}CONH_{2}+P_{2}O_{5}\longrightarrow CH_{3}CN+2HPO_{3}}}

Կիրառություն

Կարբոնաթթուներ հանդիսանում են միացություններ օրգանական սինթեզի արգասիքների ստացման համար, մասնավորապես կետոնների, հալոգենահիդրատների, վինիլային եթերների, հալոգենաթթուների։ Կարբոնաթթուների աղերը և ալկալիական մետաղները օգտագործում են որպես օճառ, էմուլգատոր, քսուկներ։ Թթվի եսթերները օգտագործում են որպես սննդային հավելումներ, լուծիչներ։

Մրջնաթթուն հանդիսանում է ուժեղ վերականգնիչ և ունի ուժեղ մարէասպան ազդեցություն։ Այդ հատկության շնորհիվ մեծ կիրառություն ունի բժշկության մեջ, որպես պահպանող և ախտահանող միջոց։ Ինչպես նաև կիրառում են կաշվի մշակման համար։ Մեծ կիրառություն ունեն մրջնաթթվի եթերները, հատկապես՝ մեթիլֆորմիատ, էթիլֆորմիատ և իզոամիլֆորմիատ^[3]։

Քացախաթթու՝ սննդային և քիմիական արտադրությունում։ Լաքերի, լատեքսի, ացետատային մանրաթելի, դեղանյութերի արտադրությունում^[4]։

Կարագաթթու էսթերները կիրառվում են օծանելիքի և սննդի արդյունաբերության մեջ՝ որպես հոտավետ նյութեր, ինչպես նաև լաքերի պլաստիֆիկատորներ։ Կենսաբանական գործոններում ունի դրական նշանակություն, հատկապես կիրառում են կարագաթթվի աղերը^[5]։

Ստեարինաթթու՝ C₁₇H₃₅COOH օգտագործում են օրգանական սինթեզում և վերլուծական քիմիայում (պղտորաչափական եղանակով որոշում են Ca, Mg), տեխնիկական ստեարինաթթուն որպես դիսպերգատոր և վուլկանիզատոր (ռետինի արտադրությունում)։ Ստեարատները (Na, Li, Ca, Pb) մտնում են պլաստիկ քսուքների, իսկ ստեարինաթթուն և նրա էսթերները՝ օծանելիքի բաղադրության մեջ^[6]։

Տես նաև

Ծանոթագրություններ

↑ Реутов.О.А. и др. Органическая хиմия. - մ.: Биноմ. Лаборатория знаний, 2004. - Т. 3. - С. 169-269. - 544 с. - 3 000 экз. - ISBN 5-94774-112-1.
↑ Шабаров Ю.С. Органическая химия. - Лань, 2011. - С. 346-347. - 848 с.
↑ Вергунова Н. Г. Муравьиная кислота // Химическая энциклопедия / Редкол: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди-Полимерные. — С. 148-149.
↑ Присяжнюк З. П. Уксусная кислота // Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан-Ятрохимия. — С. 32-33.
↑ Попова Р.Я. Масляная кислота // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2: Даффа-Меди. — С. 652.
↑ Дрозд Г. И. Стеариновая кислота // Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4: Полимерные-Трипсин. — С. 421.

Գրականություն

Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով և Ա. Պ. Տերենտև
Общая органическая химия т. 4 под ред. Д. Бартона и Д. Оллиса. М.: Химия. 1983
Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. 1991
Адамс М. Карбоновые кислоты в органике. М.: Химия. 1990
Дж. Роберт, М.Касерио "Основы органической химии" т. 1 Издание 2-е, дополненное. 1978
Горбов А. И., Рубцов П. П. Кислоты органические // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.

Արտաքին հղումներ

Կարբոնաթթուն(ռուս.) XuMuK կայքում
Esperienze in laboratorio - Gli acidi carbossilici Արխիվացված 2014-01-17 Wayback Machine
freeware for calculations, data analysis, simulation, and distribution diagram generation

Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Կարբոնաթթուներ» հոդվածին։

[1] Реутов.О.А. и др. Органическая хиմия. - մ.: Биноմ. Лаборатория знаний, 2004. - Т. 3. - С. 169-269. - 544 с. - 3 000 экз. - ISBN 5-94774-112-1.

[2] Шабаров Ю.С. Органическая химия. - Лань, 2011. - С. 346-347. - 848 с.

[энциклопедия3-3] Вергунова Н. Г. Муравьиная кислота // Химическая энциклопедия / Редкол: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди-Полимерные. — С. 148-149.

[энциклопедия5-4] Присяжнюк З. П. Уксусная кислота // Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан-Ятрохимия. — С. 32-33.

[энциклопедия2-5] Попова Р.Я. Масляная кислота // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2: Даффа-Меди. — С. 652.

[энциклопедия4-6] Дрозд Г. И. Стеариновая кислота // Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4: Полимерные-Трипсин. — С. 421.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]